Por que os cogumelos alucinógenos com psilocibina ficam azuis quando são cortados?
Se você é daqueles que evita comprar online seus cogumelos mágicos já deve saber que os alucinógenos mais comuns ficam azuis, mas porque?
Os químicos desvendaram esse mistério de uma década, revelando no processo que os pigmentos azuis escuros no centro do mistério são semelhantes ao índigo , o corante usado para produzir jeans azul.
Cogumelos mágicos ou Psilocybe são fungos que produzem os compostos psicotrópicos psilocibina e psilocina. Eles são uma das várias espécies que desenvolvem instantaneamente uma coloração azul quando são cortados ou machucados. Nos cogumelos Boletales , a girocianina oxidada ou o ácido pulvínico são a fonte da cor azul. Mas esse não é o caso dos cogumelos Psilocybe.
Pesquisas anteriores haviam estabelecido que a cor azul era causada pela psilocibina oxidada, mas a natureza do pigmento e o caminho bioquímico que o produzia permaneciam indefinidos.
Dirk Hoffmeister , do Instituto Leibniz de Pesquisa de Produtos Naturais e Biologia de Infecções, na Alemanha, e sua equipe trabalham com Psilocybe cubensis há vários anos. Cultivando os cogumelos em seu laboratório, eles viram a misteriosa reação azulada inúmeras vezes. “Estávamos apenas curiosos e tentamos resolver um fenômeno conhecido há décadas”, diz Hoffmeister.
Mas quando tentaram extrair e purificar o composto azul, falharam. ‘Isso nos intrigou e nos desafiou’, diz Hoffmeister. “Foi aqui que pesquisadores anteriores – pessoas muito talentosas – tiveram que desistir, e foi aí que demos um passo adiante com métodos analíticos não convencionais.”
Os pesquisadores cavaram fundo na caixa de ferramentas analíticas com cromatografia líquida – espectrometria de massa, espectrometria de massa Maldi, espectroscopia de infravermelho, bem como espectroscopia de ressonância magnética nuclear resolvida no tempo para observar os compostos à medida que se formam.
O pigmento, como se vê, não é apenas um único composto, mas uma mistura complexa de produtos de oxidação de psilocibina ligados. A maioria deles são oligômeros de psilocilo quinóides – compostos não muito diferentes do índigo, um pigmento azul profundo usado para tingir jeans. “[Os compostos azuis e índigo] compartilham semelhanças estruturais no núcleo indol, e em ambos a base para a cor é um quinóide”, diz o principal autor do estudo, Claudius Lenz.
Todos os seis pigmentos de cogumelo que a equipe identificou são produtos de uma reação em cascata começando com psilocibina. Uma enzima fosfatase retira seu grupo fosfato, convertendo-o em psilocina. Uma lacase oxidante cria então radicais psilocil, que se combinam para formar subunidades acopladas C-5 e depois polimerizam via C-7. “Acho que eles fizeram um belo trabalho ao mostrar a reação em cascata”, diz Jaclyn Winter , que estuda a biossíntese de produtos naturais em bactérias e fungos na Universidade de Utah, EUA.
O QUE EXATAMENTE OS PIGMENTOS AZUIS FAZEM
No entanto, permanece um mistério. “Nossa hipótese – e ainda não temos nenhuma evidência para isso – é que ele pode ter um papel protetor, como um repelente sob demanda contra predadores”, diz Hoffmeister. Os compostos podem produzir espécies reativas de oxigênio, que são tóxicas para qualquer inseto que mordisque os cogumelos. “Acho que veremos muitos estudos de acompanhamento sobre o verdadeiro papel ecológico dessas moléculas”, diz Winter.
Hoffmeister espera que seu estudo não apenas inspire outros a estudar fungos de uma perspectiva química, mas também mude a mente das pessoas sobre a psilocibina. “A psilocibina é vista como uma droga recreativa ilegal, mas tem um potencial fantástico como medicamento para depressão resistente à terapia”, diz ele.
Inverno concorda. “Existem alguns grupos que estão estudando a psilocibina, especialmente porque foi legalizada nos EUA em vários estados e porque está em testes clínicos”, diz ela. ‘Acho que [este estudo] terá um enorme impacto no campo.’
Fontes: C Lenz et ai . , Angew. Chem., Int. Ed. , 2019, DOI: 10.1002 / anie.201910175, www.chemistryworld.com
